元禄15年（1702年）のことです。伊豆国大瀬村（静岡）生まれのお玉という女の子は、江戸（東京）に住むおじさんの家で奉公（家事手伝い）していました。
　しばらくして、お玉は伊豆の実家が恋しくなってしまい、ついに帰ろうと決心し、おじさんの家を抜け出しました。箱根の関所の近くまできましたが、お玉は奉公先を飛び出してきたものだから、通行手形をもっていません。仕方がないのでお玉は厳重な関所の警備を避けて脇の山を越えて抜けようとしましたが、箱根の関所は芦ノ湖から山の上までずっと柵が巡らせてあり、その柵を乗り越えようとして、からまってしまったところを村人に見つかってしまい、関所破りの罪で捕まってしまいました。
　捕まったお玉は、箱根関所の獄屋に入れられ、裁判を経て処刑されてしまいました。２月に捕まったお玉は、４月に処刑されるまで、約２カ月の間、獄屋に入れられていました。
　関所破りは、江戸時代の刑罰の中では親殺しなどと共にもっとも重い罪だったので、お玉も死罪を逃れることは出来ませんでした。本来関所破りは磔という刑が定められていますが、お玉の場合、同じ死罪ながらひとつ刑が軽くなり、獄門（さらし首）とされたようです。
　箱根八里は坂の名前がいくつもついています。お玉が捕まったとされる付近には「於玉坂」という坂の名前がつきました。また、付近にある「なずなが池」は、「お玉が追手を逃れてこの池に身を投げた」とか、処刑された「お玉の首を洗った」などという言い伝えが生まれ、いつしかその名も「お玉が池」と呼ばれるようになりました。